Né à Vegebaja (Porto Rico) le 9 octobre 1953, Roberto Sierra commence ses études de musique à l'Université de Porto Rico. Après avoir obtenu son diplôme en 1976, il part en Europe poursuivre ses études au Royal College of Music, à l'Université de Londres, à l'Institut de Sonologie d'Utrecht et au Hochschule fur Musik de Hambourg, où il suit les cours de composition de György Ligeti.
À son retour à Porto Rico, il a été directeur du Département des activités culturelles de l'Université et chancelier du Conservatoire. Il a été compositeur en résidence de l'Orchestre symphonique de Milwaukee en 1989. Depuis 1992, il enseigne la composition à l'Université Cornell.
Depuis 1987 est surtout connu pour sa première grande œuvre orchestrale, Júblio, qui a été réalisée par l'Orchestre symphonique de Milwaukee au Carnegie Hall. En 2003, il a reçu le prix de l'Académie américaine des Arts et Lettres, en 2004, il a remporté le concours Davenport Kenneth avec sa Première Symphonie.
Dans la saison 2004/05, il a été compositeur en résidence de l'Orchestre symphonique du Nouveau-Mexique. En 2006, sa Missa Latina (Pro Pax) a été créée au Kennedy Center par Leonard Sladkin.
Avec Ligeti, il trouve un style très personnel, incorporant dans son oeuvre des éléments des musiques populaires et folklores portoricain et antillais.
Les compositions de Sierra ont été interprétées sur tout le continent américain et en Europe. Il a déjà reçu de nombreux honneurs et récompenses dont les prix du Concours de composition pour clavecin Aliènor et du Concours international des compositeurs du Festival de printemps de Budapest en 1983. Parmi ses dernières commandes, citons Sasima, commémorant le 50e anniversaire du San Antonio Symphony, Concierto Evocativo pour cor et cordes, et Idilio pour choeur et orchestre. Il a été Chancelier du Puerto Rico Conservatory of Music, compositeur résident du Milwaukee Symphony, et est actuellement professeur de composition à Cornell University.